Изначально площадь называлась Базарной. В XVIII веке на этом месте четыре дня в неделю шумел Лопанский базар. В деревянных балаганах и шалашах под нынешней Университетской горкой кипела торговля. А удачную сделку можно было обмыть прямо на месте — в деревянных харчевнях на берегу реки Лопань.
В январе 1835 года на площади загорелись смоляные склады. Огонь уничтожил все строения, в том числе и деревянную лестницу, которая вела на Университетскую горку в районе нынешнего Соборного спуска (ранее — Халтурина). В 1868 году в ходе очередной реконструкции лестницу перенесли южнее и заменили каменной.
К середине XIX века площадь преобразилась, на ней появились новые каменные здания. Торговый комплекс назвали Сергиевскими рядами, а площадь — Сергиевской в честь тогдашнего харьковского генерал-губернатора Сергея Кокошки-на. Губернатор вошел в историю города как харьковский «Геракл». По его приказу в 1849 году вычистили «авгиевы конюшни»
близ реки Харьков — огромную зловонную свалку на задворках нынешней площади Розы Люксембург.
В конце 1886 года на втором этаже НовоСергиевского ряда открылся Городской промышленно-художественный музей. В его экспозиции были представлены картины выдающихся живописцев, этнографические и исторические экспонаты. В здании также размещалась городская школа рисунка и живописи. В 1920 году музей реорганизовали. На его основе открыли музей Слободской Украины имени Г. С. Сковороды, который стал предтечей нынешнего Харьковского исторического музея.
В конце XIX — начале XX столетия площадь являлась архитектурной жемчужиной города. Ее застройка велась лучшими зодчими Харькова. Так, в 1898 году берег Лопани украсили каменные магазины, спроектированные Алексеем Бекетовым. Вплотную к ним примыкал круглый балаган с панорамой «Голгофа», где можно было увидеть 100-метровое полотно с известным библейским сюжетом. В 1916 году здание панорамы перестроили под популярный в городе кинотеатр «Маяк», который просуществовал до 1930-х годов.
В дни Октябрьской революции Сергиевская площадь бурлила многотысячными митингами и демонстрациями пролетариата. В честь этих событий в 1932 году ее и переименовали в Пролетарскую.
К 1941 году на площади появилась лодочная пристань, сквер. Берега реки покрыли гранитной облицовкой,а над Университетской горкой вырос новый корпус химического факультета Харьковского университета, спроектированный архитектором С. Кравцом. И лестница на Горку вела уже новая, широкая...
В годы Великой Отечественной войны все это великолепие было уничтожено. Осенью 1943-го Пролетарская площадь лежала в руинах. Харьковчанам пришлось отстраивать все заново, причем в самые кратчайшие сроки. Со временем площадь преобразилась и стала оживленной транспортной артерией города — одним из его главных трамвайных узлов.
Работы по благоустройству площади не прекращаются и сегодня. В преддверии Евро-2012 обновили огромную клумбу, расположенную на склоне Университетской горки. В 2010 году здесь появился уникальный цветочный логотип грядущего футбольного праздника.
К Пролетарской площади примыкает сквер «Стрелка». Свое название он получил от места слияния рек Лопань и Харьков — Харьковской стрелки. В 2010 году в сквере высадили более 50 тысяч цветов, установили скамейки, провели освещение, а рядом возвели новый пешеходный мост через реку. «Стрелка» пользуется большой популярностью у молодоженов, которые приезжают сюда для свадебной фотосессии.
